Ваш собеседник во многом прав! Никто кроме вас не знает ваших возможностей, привычек и пристрастий. Нужно задавать более конкретные вопросы по отдельным сегментам пути и иметь хотя бы примерный собственный план.
Я бы вам посоветовал первые две точки, которые удовлетворяют вашему направлению: первый дневной перегон до Вены, а второй до Венеции.
Lady