Ну не знаю. По-моему проблем с пограничниками быть не должно. А вот то, что фонарь отсутствует — очень плохо. Подумайте о тех, кто едет сзади, если вы соберетесь совершать левый поворот. Чревато. Я бы восстановил хоть как-то работоспособность задней оптики перед такой достаточно дальней дорогой.

М1 Москва — Смоленск — Минск — Брест. Отличная дорога.
Можно и через Гомель, но на российской стороне дорога похуже, обгонять труднее (это не магистраль) и покрытие не такое хорошее. Погранпереход, пожалуй, даже более разгружен. Я еду с юга, но по старой привычке всё-равно въезжаю на московскую дорогу. Там как-то проще проходить границу и заправка прямо на границе, можно на российской стороне заправиться под завязку т. к. в Беларуси бензин дороже. Кстати, деньги можно не менять — страховку делают за российские рубли, а на заправках (по крайней мере лукойловских) принимают Visa Classic и стоимость бензина выходит выгоднее, чем обналичивать, менять на зайцы и за них заправляться.

По беларуским правилам с тонировкой ездить нельзя, но у водителей машин с российскими номерами проблемы возникают крайне редко. Сам ездил прошлым летом на машине даже с бел. номерами с тонированными задними окнами без проблем. Россия не видел и не слышал чтобы трогали.

+1 к Роману, только М4 очень активно ремонтируется не только около Кущевской. Я бы даже сказал, что там почти все готово. Но все-равно лучше свернуть и рулить в Голубицкую на Азовское море. Там жилье подешевле, море отличное. Можно для интереса прокатиться на Черное (там километров 60 до Анапы). Можно и не в Голубицкую, мест хороших и недорогих там много. Можете вот тут: Тамань посмотреть.