из Санкт-Петербург в Симферополь

Катрин! Вы просто не представляете себе сколько на сайте информации про поездку на Украину! Участники-фанаты систематизируют знания и опыт, выкладывают в общедоступном виде. Не надо ждать ответов на непроблемные вопросы! Такие вопросы задавать просто неприлично))) Полистайте сайт, если действительно интересно — ссылок, мнений, советов столько!!! Читайте подборки по FAQ и готовьтесь.
Удачного путешествия!

В вашем случае советую ехать через Белорусию (граница практически свободна), на Белорусско-Украинской границе тоже потише чем на Российско-Украинской, с собой техпаспорт, если водитель не владелец авто, то обязательно ГЕНЕРАЛКУ (даже если владелец авто сидит рядом), и ваши паспорта. Загранпаспорт не нужен. Если всё таки решите ехать через Россию… то:
1) готовьтесь к безумным пробкам на дорогах (кусок от Воронежа до Ростова слошная Ж… а, и лучше его проезжать ночью)
2) не гоните))) гайцы звери… оптимальна скорость движения 110 км, тогда не тормозят
3) ехать проще всего по трассе Ростов-Дон (под Ростовом тормозят практически всех, подготовьте документы, не паникуйте, не выходите из машины, подошёл гаец «Здравствйте» и дали документы, будете спорить огребёте гимор на час как минимум
4) будьте внимательны, на посту при въезде в Краснодар надо взять правее, иначе будете колесить по Краснодару.
5) как только проедете Горячий ключ внимательность включаете на все 100%, там пойдут перевалы, самый паскудный это Михайловский (не доезжая Геленджика км 50), повороты практически на 180 градусов.
6) от Геленджика до Новороссийска, ну и далее до порт Кавказ.
7) в порту Кавказ наши таможенники-звери (на всех без исключения смотрят как на преступников, паспорт чуть ли не на зуб пробуют), там же купите билет на паром (1500 рубликов(не точная цена)за автомобиль, и по 200 рубликов за человека), паромы каждые полчаса, круглосточно (кстати обратно паром дешевле).
8) на пароме в порт Керч и вы уже в Крыму. Таможенники лояльные. Гайцы так себе… попытаются конечно потрясти, москали ведь… но договорится можно.
9) курс рубля к гривне 1 к 4, то есть за 1000 рублей 250 гривен.
10) будут вопросы и если решите ехать через Россию, напишите на мыло, встречу в Москве, всё объясню и покажу где и что на карте)))

Вдогон… есть несколько дорог… та которую я описал она длиннее, но менее геморойная, она красивее, и я ехал по ней сам)).
А вот ещё один вариант avtoturistu.ru/blog/federalnye_trassy_rossii/133.html

Думайте сами, решайте сами))

Да, судя по всему, в Крым теперь проще ездить по трассе Дон =) На обычных границах с Украиной очереди, + таможня не приветливая, + дороги по Украине не в лучшем виде.

5) как только проедете Горячий ключ внимательность включаете на все 100%, там пойдут перевалы, самый паскудный это Михайловский (не доезжая Геленджика км 50), повороты практически на 180 градусов.

Ну не так страшен чёрт ))) мы там на автодоме прекрасно себя чувствовали при длине авто 7 метров и высоте 3.20м =)