1. Сразу из СПб до Вильнюса, ночью — будет очень трудно: дороги в Латвии не очень, освещения нет. Зверей много выбегает на дорогу. Лучше заночуйте сразу после перехода границы. Вильнюс и Каунас можно осмотреть проездом и сразу в Польшу.
2. Трассы Польши
3. На обратный путь запланируйте Ригу и в Россию въедете через Эстонскую границу, время прохода нужно заранее бронировать:



Dvorkyn
Только для движения по платным участкам. Для остальных дорог виньетка не нужна.