то, что вы описали — это наверно кратчайший путь из питера в австрию (через Даугавпилс, но не факт что это быстрейший путь)
пограничного города как такового там нет, переход называется Убылинка (со стороны Латвии Grebneva), это Пыталовский район Псковской области
процесс прохождения зависит от даты и времени, числа 30 вечером там будет плотненько в любом случае…
платных трасс в Латвии нет (не считая платного въезда в Юрмалу и т.п.), в Литве платные трассы есть (знаки об этом наверняка увидите на магистралях), но платят за них только грузовики — для легковых тоже бесплатно
tutukata
вывоз безналоговых покупок за пределы ЕС в вашем случае произойдет в польше, поэтому именно там на выезде их надо будет предъявить и получить печати в чеках.
з.ы. швейцария она как бы и не в ЕС, но на уровне соглашений все же там, поэтому проверять вывоз товаров за пределы ЕС на итало-швейцарской границе смысла нет никакого ;-)